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Umsetzungen mit Vinylnaphthalinen

✍ Scribed by Elmar Profft; Martin Biedermann

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1962
Tongue: English
Weight: 625 KB
Volume: 15
Category: Article
ISSN: 1615-4150
DOI: 10.1002/prac.19620150106

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✦ Synopsis

Abstract

An α‐ und β‐Vinylnaphthalin lassen sich nur schwierig primäre aromatische Amine und in den geprüften Fällen nicht sekundäre aliphatische Amine anlagern. Dagegen gelingt mittels Natrium als Katalysator die Anlagerung an sekundäre heterocyclische Amine glatt, wobei durch „Naphthyläthylierung”︁ N‐[2‐(Naphthyl‐)äthyl]‐amine erhalten werden. Die Basen sind in Gestalt ihrer Hydrochloride sehr gut oberflächenanästhetisch wirksam und erreichen in einem Falle die ∽13fache Wirkung des Cocains.

Aliphatische und aromatische Merkaptoverbindungen reagieren mit den Vinylnaphthalinen bereits bei einfachem Erhitzen.

Isomere N‐[1‐(Naphthyl‐)äthyl]‐amine werden dargestellt. Auch sie sind oberflächenanästhetisch gut wirksam. Die Piperidinoverbindungen erreichen bereits die ∽3,5–4,5fache Wirkung des Cocains, wobei die β‐Verbindung die stärkere Wirksamkeit zeigt.

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