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Umsetzungen mit Naphthochinonaldehyden

✍ Scribed by Petersen, Siegfried ;Heitzer, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
595 KB
Volume
740
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Bei Umsetzungen der Chinonaldehyde 1a und 2a mit Carbonylreagenzien ergeben Acylhydrazine die Aldehydhydrazone 1 b‐1 f bzw. 2b; mit Hydroxylamin bilden sich ringförmige Produkte (3a bzw. 3b). ‐ 1 a und 2a lassen sich unter dem Einfluß basischer Katalysatoren mit Verbindungen des Typs NCCH~2~X (Cyanessigsäureester, Cyanessigsäureamide, Malodinitril, substituierte Benzylcyanide) zu Derivaten des Dihydronaphthodifurans 6 umsetzen; in einigen Fällen entstehen chinoide Nebenprodukte (10). 3a bildet mit Cyanessigsäureestern unter ähnlichen Bedingungen Derivate des Dihydrobenzofuroindols 11. Die Strukturen werden auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert.

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## Abstract Unter der Einwirkung von Alkalien treten 2 Mol Naphthochinonyl‐methyl‐propionaldehyd **1** zum Biindanofuran‐Derivat **2a** zusammen. **1** bildet mit 2‐Amino‐ω‐äthoxycarbonyl‐benzoesäurehydrazid (**3**) oder mit __N,N__′‐Diphenyläthylen‐diamin (**8**) die instabilen Ringverbindungen **

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