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Umsetzungen mit Naphthochinonaldehyden, VI. Oxim und Acylhydrazone des 2-(1.4-Naphthochinon-2-yl)-2-methyl-propionaldehyds

✍ Scribed by Petersen, Siegfried ;Heitzer, Helmut

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1973
Weight: 366 KB
Volume: 764
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19727640108

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✦ Synopsis

Abstract

Das cyclische Oxim 2 wird zu 3 hydriert. Die anschließende Oxidation liefert das Chinonimin 4, dessen Reaktionen beschrieben werden. 2 erleidet in äthanolischer Salzsäure eine Redoxreaktion, wobei das Hydroxychinonimin 8 gebildet wird. Aus dem Chinonaldehyd 1 lassen sich mit Säurehydraziden (Beispiel: Isonicotinsäurehydrazid) drei Reihen isomerer Hydrazone 11 – 13 isolieren, deren Struktur aufgeklärt wird.

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✍ Petersen, Siegfried ;Heitzer, Helmut 📂 Article 📅 1973 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 376 KB

## Abstract Die Titelverbindung **2**, die sich durch Salpetersäure‐Oxidation aus dem Aldehyd **1** herstellen läßt, decarboxyliert leicht, wobei, wahrscheinlich über radikalische Zwischenstufen, „Dimere”︁ entstehen. Mit SOCl~2~ bildet **2** das Chlorlacton **8**, bei Reduktion das Lacton **9**, de