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Umsetzungen mit Naphthochinonaldehyden, III. 2-(1.4-Naphthochinon-2-yl)-2-methyl-propionsäure und ihre Reaktionen

✍ Scribed by Petersen, Siegfried ;Heitzer, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
376 KB
Volume
764
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Titelverbindung 2, die sich durch Salpetersäure‐Oxidation aus dem Aldehyd 1 herstellen läßt, decarboxyliert leicht, wobei, wahrscheinlich über radikalische Zwischenstufen, „Dimere”︁ entstehen. Mit SOCl~2~ bildet 2 das Chlorlacton 8, bei Reduktion das Lacton 9, dessen Umsetzungen mit Hydrazin zu 10 und Phenylhydrazin zu 11 beschrieben werden. 11 lagert sich bei der Oxidation zum Azofarbstoff 13 um. Die Einwirkung von Isoamylnitrit auf 9 führt zum dimeren Lacton 16, die Nitrierung von 2 oder 9 mit Salpetersäure/Schwefelsäure zu den Nitro‐naphthochinon‐methyl‐propionsäuren 17 und 18.

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✍ Petersen, Siegfried ;Heitzer, Helmut 📂 Article 📅 1973 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 366 KB

## Abstract Das cyclische Oxim **2** wird zu **3** hydriert. Die anschließende Oxidation liefert das Chinonimin **4**, dessen Reaktionen beschrieben werden. **2** erleidet in äthanolischer Salzsäure eine Redoxreaktion, wobei das Hydroxychinonimin **8** gebildet wird. Aus dem Chinonaldehyd **1** las