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Umsetzungen mit Naphthochinonaldehyden, IV. Umlagerungs- und Fragmentierungsreaktionen

✍ Scribed by Petersen, Siegfried ;Heitzer, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
285 KB
Volume
764
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Unter der Einwirkung von Alkalien treten 2 Mol Naphthochinonyl‐methyl‐propionaldehyd 1 zum Biindanofuran‐Derivat 2a zusammen. 1 bildet mit 2‐Amino‐ω‐äthoxycarbonyl‐benzoesäurehydrazid (3) oder mit N,N′‐Diphenyläthylen‐diamin (8) die instabilen Ringverbindungen 4 und 9, die leicht zerfallen, wobei eine C – C‐Fragmentierung neben der ursprünglichen Aldehydgruppe von 1 und Redoxreaktionen beobachtet werden.

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Auch fveie a-Keto-ketoxime Mnnen sich unter Austritt der notorisch wenig nucleofugen Hydroxylgruppe [3] fragmentieren [5]. a) Die elektrofuge Aktivitkt einer Gruppe a-b hangt vom induktiven oder vom elektromeren Effekt des Atoms oder der Gruppe a ab [3]. \*) Far die Definition der 7-Zentren-Fragment

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Umsetzungen von 2.3-Diphenyl-indenon-(l) rnit aliphatischen Diazoverbindungen und Folgereaktionen Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat des Saarlandes, Saarbriicken (Eingegangen am 10. Mai 1967) 2.3-Diphenyl-indenon-(I) (1) addiert in Benzol/Ather allmahlich Diazomethan und -&than z