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Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XXX: Thermische Umlagerungen von chlor- und organylthiosubstituierten (2Z, 4Z)-2,4-Pentadienalen und -onen zu (2Z, 4Z)-2,4-Pentadienthiosäure-S-estern

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Göpfert, Herbert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1981
Tongue
English
Weight
509 KB
Volume
114
Category
Article
ISSN
0009-2940

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## Abstract Die Titelverbindungen**2** und**10** werden aus den Thioestern**1** bzw. aus den Säurechloriden**9** mit Thiolaten in Ethanol oder Ether dargestellt. Die Stellung der Thiogruppe in**2** wird durch Hydrolyse zu**5a** und Oxidation zu**6a** ermittelt, das auch durch Oxidation von**5b** er

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## Abstract Die __S__‐alkyl‐ und __S__‐arylester **2** der (Z)‐Perchlor‐2,4‐pentadienthiosäure lagern sich thermisch über die Pyranzwischenstufen **3** und **4** in die 5‐thiosubstituierten Säurechloride 5 nach einem analogen Mechanismus um, wie er früher füs (Z)‐Perchlor‐2‐4‐pentadienone postulier

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## Abstract Die (__Z,Z__)‐Thioester **2** werden aus den Säurechloriden **1** mit Thiolen und Triethylamin in Ether oder mit Thiolaten in Ethanol dargestellt. Unterhalb von 100°C sind sie stabil. Bei höherer Temperatur zersetzen sich die Alkylester **2a—c** und **2h, i** unter Abspaltung von Alkylc

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## Abstract Die perchlorsubstituierte Säure **1** liefert mit Thiolaten in einer S~N~2′‐Reaktion die stereoisomeren Pentadiensäuren **3**. Bei 180°C cyclisiert __Z__‐**3a** zum Pyron **4a**, während __E__‐3a a unverändert bleibt. Aus dem Gemisch __Z/E__‐3a werden die Thioester __Z__‐ und __E__‐**6a