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Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XXXI. 1,5-Pentadien-Sauerstoffverschiebung von (Z)-2,3,5,5-Tetrachlor-4-phenylthio-2,4-pentadienthiosäure-S-phenylester und von (Z)-2,3,5,5-Tetrachlor-4-phenylthio-2,4-pentadienal

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Fleischmann, Klaus

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
457 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die perchlorsubstituierte Säure 1 liefert mit Thiolaten in einer S~N~2′‐Reaktion die stereoisomeren Pentadiensäuren 3. Bei 180°C cyclisiert Z‐3a zum Pyron 4a, während E‐3a a unverändert bleibt. Aus dem Gemisch Z/E‐3a werden die Thioester Z‐ und E‐6a sowie die Aldehyde Z‐ und E‐12a dargestellt. In siedendem Tetrachlormethan lagern sich Z‐6a und Z‐12a in die Säurechloride 10a bzw. 14a um. E‐6a ist bis 250°C stabil. Z‐12a gibt in Eisessig das Pyron 11a, wohingegen E‐12a nicht reagiert.

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