## Abstract Die perchlorsubstituierte Säure **1** liefert mit Thiolaten in einer S~N~2′‐Reaktion die stereoisomeren Pentadiensäuren **3**. Bei 180°C cyclisiert __Z__‐**3a** zum Pyron **4a**, während __E__‐3a a unverändert bleibt. Aus dem Gemisch __Z/E__‐3a werden die Thioester __Z__‐ und __E__‐**6a
E,Z-Umlagerungen bei Derivaten der 2,3-Dichloracrylsäure und Synthese von E,Z-2-Brom-4,5-dichlor-2,4-pentadiensäure
✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Gopfert, Herbert ;Scheutzow, Dieter
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 338 KB
- Volume
- 1979
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die Konfiguration der stereoisomeren Dichloracrylsäuren 1a und Za wird durch ^13C^‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen festgelegt. Umlagerungen E‐*Z die wahrscheinlich durch den cis‐Effekt der Chloratome in den Z‐Isomeren verursacht sind, wurden bei der Darstellung des Säurechlorids 1d aus 2a sowie der des Aldehyds If aus 2d und 2g beobachtet.‐Die Synthese der Pentadiensäure 5 aus 1f über 3 und 4 wird beschrieben.
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