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Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XXIII Untersuchungen zum thermischen Verhalten von (Z)-Perchlor-2,4-pentadienoylchlorid und (Z)-Perchlor-2,4-pentadiensäure mit Hilfe der14C-Markierung

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Märkl, Gottfried ;Schlosser, Martin

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1979
Tongue: English
Weight: 272 KB
Volume: 1979
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.197919790403

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✦ Synopsis

Abstract

Die Darstellung des Säurechlorids [^14^C]‐1b durch 48stündiges Erhitzen der Säure [1‐^14^C]‐3b mit Phosphor(V)‐chlorid auf 110°C ist mit einer vollständigen Gleichverteilung der Aktivität auf das C‐1 und C‐5 von 1b verbunden. Eine Gleichverteilung wird auch bei der Überführung der Säure [1‐^14^‐C]‐3b in das Pyron 4b auf dessen C‐2 und C‐6 festgestellt. Hieraus wurden Schlußfolgerungen auf den Mechanismus der thermischen Reaktionen von 1 b und 3b gezogenen.

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✍ Roedig, Alfred ;Göpfert, Herbert 📂 Article 📅 1980 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 379 KB 👁 1 views

## Abstract Die Pentadienone **1d—f** werden aus dem Säurechlorid **1g** synthetisiert. Wie früher an **1a—c** gezeigt, wird die Geschwindigkeit der 1,5‐Pentadien‐Sauerstoffverschiebung durch I‐Effekte der Substituenten am C‐1 beeinflußt. Bei **1d** verhindert die stark elektronenziehende Wirkung d