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Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XV1) 2H-Pyran-Valenzisomerisierung stereoisomerer 2,3,4,5-Tetrachlor-1,5-diphenyl-2,4-pentadienone

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Renk, Ans-Arnd

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
321 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die stereoisomeren cis‐Pentadienone 1c und 3c werden durch eine Grignard‐Synthese aus den cis‐Pentadienalen 1a oder 3a über die Alkohole 6 bzw. 8 dargestellt. Die Reaktion des Säurechlorids 1d mit Phenylmagnesiumbromid ist mit einer teilweisen cis‐trans‐Isomerisierung des Pentadienonsystems verbunden. In siedendem Tetrachlorkohlenstoff ist die Gleichgewichtseinstellung zwischen 1c oder 3c und dem 2__H__‐Pyran 2c in 2 Stunden beendet. Durch Lewis‐Säuren werden aus dem Keton 1c oder seiner Gleichgewichtsmischung mit 2c die Pyryliumsalze 9a–c erhalten, deren Hydrolyse das 4‐Pyron 5 ergibt. Dieses wird auch aus den Ketonen 1c oder 3c unter Säurekatalyse gebildet.

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