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Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, XIII.cis-Pentadienon-2H-Pyran-Valenzisomerisierung und sigmatrope [1,5]-Verschiebung. Stereoisomere 2,3,4,5-Tetrachlor-5-phenyl-2,4-pentadienale

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Renk, Hans-Arnd ;Schaal, Viktor ;Scheutzow, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Tongue
English
Weight
577 KB
Volume
107
Category
Article
ISSN
0009-2940

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## Abstract Die stereoisomeren __cis__‐Pentadienone **1c** und **3c** werden durch eine Grignard‐Synthese aus den __cis__‐Pentadienalen **1a** oder **3a** über die Alkohole **6** bzw. **8** dargestellt. Die Reaktion des Säurechlorids **1d** mit Phenylmagnesiumbromid ist mit einer teilweisen __cis‐t

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## Abstract Ausgehend von dem Säurechlorid **4c** werden die stereoisomeren Pentadienale **1b** und **6** dargestellt. Der __trans__‐Aldehyd **6** liefert ein stabiles 2,4‐Dinitrophenylhydrazon, während das des __cis__‐Aldehyds **1b** sehr leicht zum 4‐Pyridon **8** cyclisiert. Der __cis__‐Aldehyd

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## Abstract Arylthiolate in Ethanol bewirken bei 0°C eine nucleophile Substitution an C‐3 des Aldehyds **1**. Den Konstitutions‐ und Konfigurationsbeweis fürs die Produkte **2** liefern die thermische Umlagerung von **2a** in das Säurechlorid ~3a~, das in den bekannten Thioester **8a** übergeführt

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## Abstract Die perchlorsubstituierte Säure **1** liefert mit Thiolaten in einer S~N~2′‐Reaktion die stereoisomeren Pentadiensäuren **3**. Bei 180°C cyclisiert __Z__‐**3a** zum Pyron **4a**, während __E__‐3a a unverändert bleibt. Aus dem Gemisch __Z/E__‐3a werden die Thioester __Z__‐ und __E__‐**6a