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Synthesen von Heterocyclen, CLXX1) Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, X2) Zur Reaktion von 2-Chinoxalinonen mit Polyphosphorsäure

✍ Scribed by Kollenz, Gert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
314 KB
Volume
762
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die 2‐Chinoxalinone 1a, b lagern sich bei Einwirkung von Polyphosphorsäure in die Imidazo‐[1.5‐α]chinoxaline 3a, b um. Das Chinoxalinon 1c wird unter diesen Bedingungen zum Keton 6 hydrolysiert. Sein Isomeres 2 ergibt in einer Fischer‐Synthese das Indol‐Derivat 7. Die Bildung der Verbindungen 3a, b wird über eine Beckmann‐Umlagerung bewirkt.

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## Abstract Die Reaktion der 2.3‐Dihydropyrrol‐2.3‐dione **1** mit __o__‐Phenylendiamin führt zur Bildung der 2‐Chinoxalinon‐Derivate **2**, der Pyrrolo[2.3‐__b__]chinoxaline **3** sowie des Benzimidazolidins **4** und des 3‐Imino‐2.3‐dihydropyrrol‐2‐ons (**5**). Die 2‐Chinoxalinone **2a** und **2c

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## Abstract 4‐Benzoyl‐5‐phenyl‐2,3‐dihydrofuran‐2,3‐dion (**1**) reagiert mit Butyro‐, Isobutyro‐ und Phenylacetonitril unter Thermolysebedingungen über die Dibenzoylketen‐Zwischenstufe **2** zu den 2‐Alkyl‐5‐benzoyl‐6‐phenyl‐1,3‐oxazin‐4‐onen **3**, die sich zu den __N__‐Acylacrylsäureamiden **4**

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## Abstract Die __N__‐Butyryl‐ und __N__‐Isobutyrylacrylsäureamide **1a** bzw. **b** cyclisieren mit Oxalylchlorid zum 1,4‐Oxazepin‐2,3,5‐trion **2**, das durch Thermolyse in das 1,3‐Oxazin‐2,4‐dion **3** über‐führbar ist. Hydrolyse oder Methanolyse von **2** liefern die __N__‐Oxalo‐ bzw. __N__‐Met

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## Abstract Die aus den Hydrazonen 1 mit Oxalyldichlorid synthetisierten l‐Diphenylamino‐2,3‐di‐ hydro‐2,3‐pyrroldione **2** lagern sich thermisch in die Pyrrolo[2,3‐b]indole **3** und **6** sowie in die (3‐Indolyl)glyoxylsäureamide **4** um. Der Zusammenhang mit der Fischer‐Indolsynthese wird aufg