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Synthesen von Heterocycien, CLXIX1) Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, IX2) Zur Reaktion substituierter 2.3-Dihydropyrrol-2.3-dione mito-Phenylendiamin
✍ Scribed by Kollenz, Gert
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1972
- Weight
- 491 KB
- Volume
- 762
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Die Reaktion der 2.3‐Dihydropyrrol‐2.3‐dione 1 mit o‐Phenylendiamin führt zur Bildung der 2‐Chinoxalinon‐Derivate 2, der Pyrrolo[2.3‐b]chinoxaline 3 sowie des Benzimidazolidins 4 und des 3‐Imino‐2.3‐dihydropyrrol‐2‐ons (5). Die 2‐Chinoxalinone 2a und 2c cyclisieren unter intramolekularer H~2~O‐Abspaltung zu 3a bzw. 3c. Außerdem lassen sich die Verbindungen 2a und 2d zu den Ketonen 6 bzw. 7 hydrolysieren, die ihrerseits unter Ringschluß die Furo[2.3‐b]‐chinoxaline 8 liefern. Die Struktur von 4 ist durch eine unabhängige Synthese beweisbar. – Die Bildungsweisen dieser Verbindungen werden diskutiert.