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Synthesen von Heterocyclen, CCVI. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XXI. Cyclisierung vonN-Acyl-3-hydroxyacrylsäureamiden mit Oxalylchlorid

✍ Scribed by Kollenz, Gert ;Kriwetz, Gerd ;Ott, Walter ;Ziegler, Erich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
266 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die N‐Butyryl‐ und N‐Isobutyrylacrylsäureamide 1a bzw. b cyclisieren mit Oxalylchlorid zum 1,4‐Oxazepin‐2,3,5‐trion 2, das durch Thermolyse in das 1,3‐Oxazin‐2,4‐dion 3 über‐führbar ist. Hydrolyse oder Methanolyse von 2 liefern die N‐Oxalo‐ bzw. N‐Methoxalylacrylsäureamide 4 a bzw. b. Das Benzyl‐Derivat 1c reagiert mit Oxalylchlorid unter HCI‐ und H~2~O‐Abspaltung zum Pyrrolo[2,1‐b][1,3]oxazin 5, welches Methanol zum Halbacetal 6 addiert sowie mit o‐Phenylendiamin über das Chinoxalinyl‐1,3‐oxazin‐4‐on 7 zum Oxazino‐[2′, 3′:5,1]pyrrolo[2,3‐b]chinoxalin‐4‐on 8 kondensiert.

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✍ Ziegler, Erich ;Kollenz, Gert ;Kriwetz, Gert ;Ott, Walter 📂 Article 📅 1977 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 347 KB

## Abstract 4‐Benzoyl‐5‐phenyl‐2,3‐dihydrofuran‐2,3‐dion (**1**) reagiert mit Butyro‐, Isobutyro‐ und Phenylacetonitril unter Thermolysebedingungen über die Dibenzoylketen‐Zwischenstufe **2** zu den 2‐Alkyl‐5‐benzoyl‐6‐phenyl‐1,3‐oxazin‐4‐onen **3**, die sich zu den __N__‐Acylacrylsäureamiden **4**