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Synthesen von Heterocyclen, CCV. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XX Reaktionen von 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dion mit aliphatischen Nitrilen

✍ Scribed by Ziegler, Erich ;Kollenz, Gert ;Kriwetz, Gert ;Ott, Walter

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1977
Weight: 347 KB
Volume: 1977
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197719771022

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✦ Synopsis

Abstract

4‐Benzoyl‐5‐phenyl‐2,3‐dihydrofuran‐2,3‐dion (1) reagiert mit Butyro‐, Isobutyro‐ und Phenylacetonitril unter Thermolysebedingungen über die Dibenzoylketen‐Zwischenstufe 2 zu den 2‐Alkyl‐5‐benzoyl‐6‐phenyl‐1,3‐oxazin‐4‐onen 3, die sich zu den N‐Acylacrylsäureamiden 4 hydrolysieren lassen. Aus 1 und Phenylactonitril entsteht als Nebenprodukt 2‐Benzoyl‐3‐phenyl‐5,6‐dihydro‐1 H‐pyrano[2,3‐c]isochinolin‐1,6‐dion (5), dessen Struktur durch Alkylierung sowie Oxidation mit KMnO~4~ gesichert wurde.

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## Abstract Die Reaktion der 2.3‐Dihydropyrrol‐2.3‐dione **1** mit __o__‐Phenylendiamin führt zur Bildung der 2‐Chinoxalinon‐Derivate **2**, der Pyrrolo[2.3‐__b__]chinoxaline **3** sowie des Benzimidazolidins **4** und des 3‐Imino‐2.3‐dihydropyrrol‐2‐ons (**5**). Die 2‐Chinoxalinone **2a** und **2c