The synthesis of substituted l‐phenylalkyl‐2‐alkyl‐l.2,3,4,5,6,7,8‐octahydroisoquinolines and their resolution into optical antipodes are described. 1‐(Nitrophenylalkyl)‐2‐methylderivatives are potent analgesics.
Synthesen in der Isocumarin- und Isochinolinreihe
✍ Scribed by Fritsch, Paul
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1893
- Weight
- 178 KB
- Volume
- 26
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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✦ Synopsis
B e n z o -(1)m e t h y l -(3) -P h e n y l p y r i d a z 01 o n s , HC C.CsH.5 Dasselbe entsteht beim mehrstiindigen Erhitzen mit uberschiissigsm Methyljodid und Methylalkohol im Rohr auf looo.
Blattchen vom Schmelzpunkt 153O aus Wasser oder sehr verdiinntem Alkohol.
Analyse: Ber. fur C15HlaNaO Proc.: C 76.3, H 5.1, N 11.9, 0 6.7; gef. Proc.: C 76.1, H 5.2, N 12.0, 0 6.7.
Durch Einfiihrung der einen Methylgruppe ist die Loslichkeit der Substanz sehr erhoht, der Schmelzpunkt dagegen um fast 80° herab gedriickt worden.
Das Pyridazolon selbst zu isoliren, ist mir bisher nicht gelungen.
Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf y-Ketonsaureester wird weiter verfolgt.
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Von den einfach gebauten Kaktusalkaloiden [Z] z, hat Mescalin (I) vermoge seiner hallucinogenen Wirkungseigenschaften bis heute am meisten Interesse beansprucht (vgl. das interessante Ubersichtsreferat uber die Inhaltsstoffe von ((Peyotl)) [3]). Erstaunlicherweise ist iiber die Pharmakologie und die
## Abstract Hofmann exhaustive methylation of the analgesic 1‐__p__‐chlorophenethyl‐2‐methyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐isoquinoline (Versidyne = I) leads to 1‐dimethylamino‐1‐(2′‐vinyl‐4′,5′‐dimethoxy‐phenyl)‐3‐(__p__‐chloro‐phenyl)‐propane (III), the only product formed. Its structure was p
Wir haben kurzlich berichtet, dass bei der Behandlung 6,7, S-trimethoxy-substituierter 3,4-Dihydro-isochinoline und Isochinoline mit 20-proz. wasseriger Salzsaure zur Hauptsache Spaltung der in 7-Stellung befindlichen Methylathergruppe stattfindet [I] [2]. Es schien angezeigt, ahnliche Studien in de