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Synthesen in der isochinolinreihe Zum HOFMANN'schen Abbau 1-Phenäthylsubstituierter 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline

✍ Scribed by A. Rheiner Jr.; A. Brossi

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
591 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Hofmann exhaustive methylation of the analgesic 1‐p‐chlorophenethyl‐2‐methyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐isoquinoline (Versidyne = I) leads to 1‐dimethylamino‐1‐(2′‐vinyl‐4′,5′‐dimethoxy‐phenyl)‐3‐(p‐chloro‐phenyl)‐propane (III), the only product formed. Its structure was proved by degradation of the dextrorotatory 1 S enantiomer of Versidyne (Ia) of known absolute configuration, yielding IIIb, the levorotatory 1 S enantiomer of III. Hydrogenation of IIIb affords (‐) 1 S 1‐dimethylamino‐1‐(2′‐ethyl‐4′,5′‐dimethoxy‐phenyl)‐3‐(p‐chloro‐phenyl)‐propane (IXb) which was also synthesized by an unambiguous route.

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