Synthesen in der Isochinolinreihe Zur Darstellung 6,7,8-Hydroxy-dimethoxy-substituierter 1,2,3,4-Tetrahydro-isochinoline aus 3-Benzyloxy-4, 5-dimethoxy-phenathylamin und Bericht über die Resultate der pharmakologischen Prüfung von Anhalamin, Anhalidin, rac. Anhalonidin und rac. Pellotin
✍ Scribed by A. Brossi; F. Schenker; R. Schmidt; R. Banziger; W. Leimgruber
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1966
- Tongue
- German
- Weight
- 628 KB
- Volume
- 49
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
kIEL'E'I'ICA CHIMICA ACTA dentlich beschriebenen substituierten Benzaldehyd I [5] [6] 2, leicht zuganglich3). Wir zogen deshalb zur Darstellung yon XI aus I1 die folgenden, im Formelschema 1 wiedergegebenen Reaktionsfolgen in Betracht : Cyclisierung des N-Formylderivates 111, Quartamisierung des erhaltenen 3,4-Dihydroisochinolins mit Benzylbromid, Einfiihrung einer Methylgruppe in 1-Stellung des quartaren 3,4-Dihydroisochinoliniumsalzes mit Hilfe von Methylmagnesiumjodid [Z] und katalytische Debenzylierung des benzyloxysubstituierten N-benzylteti-ahydroisochinolins. Es schien von vornherein angezeigt, deli Verlauf der &SCHLER-NAPIERALSKI-Cyclisierung des N-FormJ-Iderivates I11 einer kritischen Priifung zu unterziehen. Die in der Litetatur beschriebene Cyclisierung N-acylierter Derivate von I1 liefert nHmlich einander widersprechende Resultate: Nacli I X U B N ~I et al. [5] gibt die Cyclisierung des N-Formylderivates III das 6-benzyloxysubstituierte 3,4-Dihydroisochinolin V. Anderseits isolierte SPKTH {7j 4, aus dem Phenathylamin 11, nach Debenzylierung, Fornrelschenru ?