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Synthesen in der Isochinolinreihe Halogensubstituierte 1-(ω-Phenylalkyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinoline als Analgetica

✍ Scribed by A. Brossi; H. Besendrof; B. Pellmont; M. Walter; O. Schinder

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
816 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Mit Leucinaminopeptidase wurde das Heptapeptid vollstandig zu den Aminosauren abgebaut. Die quantitative Aminosaurebestimmung nach der Methode von MOORE & STEIN (Totalhydrolyse mit HCl) ergab folgende Aminosaurezusammensetzung 16) : Met1 ; Glul ; His1; Phel ; Arg'; Glyl; NH,1J (Tryptophan wurde durch die Hydrolyse zerstort). Die Hochspannungselektrophorese, 45 Volt/cm bei pH 1,9, ergab auf Papier nur 1 Band, das sich sowohl mit PAuLY-Reagens und mit Ninhydrin als auch mit SAKAGUCHI-ReagenS anfarben liess. Der zuriickgelegte Weg betrug nach 60 Min. 15 cm. 1,108 in Dimethylformamid).

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## Abstract The synthesis of substituted 1‐[ω‐(nitrophenyl)alkyl]‐l,2,3,4‐tetrahydro‐iso‐quinolines and their resolution into optical antipodes are described. Some of these l‐[ω‐(nitrophenyl)alkyl]‐l,2,3,4‐tetrahydro‐isoquinolines are potent analgesics.

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(−)‐1‐(p‐Chlorostyryl‐2‐acetyl‐6,7‐dimethoxy‐1, 2,3,4‐tetrahydro‐isoquinoline (IX), which has the same configuration as the analgetic substance (−)‐Ro 4‐1778/1 (I), has been correlated with (+)‐calycotomine (V) of known absolute configuration. Thus the absolute configuration of (−)‐I as (R)‐l‐(p‐chl

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kIEL\'E'I'ICA CHIMICA ACTA dentlich beschriebenen substituierten Benzaldehyd I [5] [6] 2, leicht zuganglich3). Wir zogen deshalb zur Darstellung yon XI aus I1 die folgenden, im Formelschema 1 wiedergegebenen Reaktionsfolgen in Betracht : Cyclisierung des N-Formylderivates 111, Quartamisierung des er