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Synthesen in der Isochinolinreihe Zur Konfiguration von (−)-1-(p-Chlorphenäthyl)-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin

✍ Scribed by A. Brossi; F. Burkhardt

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1961
Tongue: German
Weight: 515 KB
Volume: 44
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19610440615

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✦ Synopsis

(−)‐1‐(p‐Chlorostyryl‐2‐acetyl‐6,7‐dimethoxy‐1, 2,3,4‐tetrahydro‐isoquinoline (IX), which has the same configuration as the analgetic substance (−)‐Ro 4‐1778/1 (I), has been correlated with (+)‐calycotomine (V) of known absolute configuration. Thus the absolute configuration of (−)‐I as (R)‐l‐(p‐chlorophenethyl)‐2‐methyl‐6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydro‐isoquinoline is proved. This result is supported by rotatory dispersion studies and by the rotation shifts in solvents of different polarity.

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