Fur den Aufbau des Crocetin-dimethylesters hat sich, wie wir vor kurzem zeigen konnten, der C,,-Dialdehyd I gut bewahrt2). yL CH, O=CH-C=CH-C=C-CH=C-CH = 0 1 Gleichzeitig hatten wir angestrebt, den um zwei Wasserstoffatome reicheren Trien-dialdehyd (VI) darzustellen. Fur diesesziel haben sich zwei Wege als grundsatzlich gangbar erwiesen, die wir anschlieBend beschreiben wollen. Die Ausbeute des zweiten Verfahrens ist allerdings sehr gering. Der von uns nach Ziegler dargestellte y-Bromtigline~ter~) konnte durch eine Wurtzsche Reaktion in ein praktisch bromfreiesDimeren-Gemisch umgewandelt werden, das ohne Zweifel den gesuchten Cl0-Diester I1 enthielt. Hierbei hat sich Tetrahydrofuran als Losungsmittel als besonders gut geeignet erwiesen. 2 ROOC-&=CH-CH,-Br --+ ROOC-C=CH-CH,-CH,-CH=h-COOR CH, CH3 p 3 I I1 Auf eine zeitraubende und schwierige Auftrennung dieses Gemisches konnte, wie sich herausstellte, verzichtet werden. I n zweiter Reaktion sollte durch Umsatz mit N-Brom-succinimid ein Bromatom mittelstandig eingefuhrt werden (111), wobei als sicher anzunehmen war, daB sich das Reaktionsgemisch weiter komplizieren wurde. Der Erfolg der Bromwasserstoff-Abspaltung rechtfertigte jedoch unser Vorgehen, indem jetzt ein schon kristallisierender C,,-Dicarbonsaureester (IV) isoliert werden konnte. Fur die HBr-Abspaltung erwies sich 2,4,6-Collidin mit einem Zusatz von 4-proc. 3,j-Lutidin als am besten geeignet. Verstandlicherweise l) XXVIII. Mitteilung vorstehend. 2) Liebigs Ann. Chem. 580, 7 (1953). 3, Liebigs Ann. Chem. 580, 1 (1953). ') K. B o w d e n , I. H e i l b r o n , E. R. H. J o n e s u. K. S. S a r g e n t , J. chem. SOC. [London] 1947,1581. *) Der C,,-Diin-dioliither und das trans-Hydrierungsprodulrt sowie der C,,-Monoaldehyd wurden vor kurzem von R. A h m a d und B. C. L. W e e d o n , J. chem. SOC. [London] 1953,2125, beschrieben. Unsere Daten stimmen mit denen der englischen Autoren im wesentlichen iiberein. 8 ) F. B o h l m a n n , Chem. Ber. 84, 545, 786 (1951). 9) I. H e i l b r o n , E. R. H. J o n e s 11. F. S o n d h e i m e r , J. chem. SOC. [London] 1947, 1588. 1 0 ) H. L i n d l a r , Helv. chim. Acta 35, 446 (1952).