Durch Umsetzung bromierter Ausgangsverbindungen mit Chlortrimethylsilan und Lithium in Tetrahydrofuran unter Zugabe einer kleinen Menge Brom erhielten wir eine Reihe siliciumhaltiger Adamantane. Neben einer unter weitgehender Inversion verlaufenden Substitution fanden wir auch im Falle der Reaktion
Synthese und1H- und13C-NMR-spektroskopische Untersuchungen von monoterpenoiden Isochinolinen
✍ Scribed by Höfle, Gerhard ;Nagakura, Naotaka ;Zenk, Meinhart H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1980
- Tongue
- English
- Weight
- 601 KB
- Volume
- 113
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
Die Synthese von Methylalangisidtetraacetat (3b) und Methylisoalangisidtetraacetat (6b) und ihrer Dihydroderivate wird, ausgehend von Dopamin und Secologanin, beschrieben. Nach der Analyse der ^1^H‐ und ^13^C‐NMR‐Spektren kommt 3b die 8β‐H‐ und 6b die 8α‐H‐Konfiguration zu. In beiden Verbindungen nehmen die Substituenten des Dihydropyran‐Ringes axiale Positionen ein, womit das Auftreten eines „anomal hohen Acetatsignals”︁ bei 6b erklärt werden kann.
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