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13C-NMR-spektroskopische und stereochemische Untersuchungen, VII1)13C-NMR-Verschiebungen und Bildungsgeschwindigkeiten von Trimethylsilyläthern

✍ Scribed by Schneider, Hans-Jörg ;Hornung, Roswitha

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
429 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Geschwindigkeit der Trimethylsilylierung von Alkoholen hängt stark von der sterischen Umgebung der OH‐Gruppe ab, wie sich aus kinetischen Messungen mit Cyclohexanolen und Bicyclo[2.2.1]heptanolen ergibt. Wegen der Sauerstoffbrücke kommt es in den Äthern zu keiner sterischen Wechselwirkung der sperrigen Trimethylsilylgruppe mit dem übrigen Molekülrest; dies zeigt sich sowohl in der gleichbleibenden ^13^C‐NMR‐Verschiebung der Trimethylsilyloxygruppen wie in der tieftemperaturspektroskopisch ermittelten Gleichgewichtslage zwischen äquatorialem und axialem Cyclohexyl(trimethylsilyl)äther. Die durch die Einführung der Trimethylsilylgruppe hervorgerufenen ^13^C‐NMR‐Verschiebungseffekte können zur Signalzuordnung herangezogen werden und werden mit Konzentrationsabhängigkeiten der ^13^C‐NMR‐Verschiebungen von Alkoholen verglichen.

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