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Substitutions- und Eliminationsreaktionen an Aluminiumoxid: 1α- und 1β-Benzoyloxy-Δ2-cholesten und 3β-Chlor-Δ1-cholesten

✍ Scribed by H. Mühle; E. Orosz; Ch. Tamm

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1966
Tongue
German
Weight
553 KB
Volume
49
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Bci der Pyrolyse des 3,5-Dinitrobcnzoats von 3cc-Hyclroxy-A1-cholesten (6) nach ZIFFER & WEISS [2] ist Cholestadien-(1,3) (2) das Hauptprodukt [3]. SMITH & JONES [3] haben diese Reaktion etwas genauer untersucht, indem sie die Pyrolyscgeschwindigkeiten verschiedener substituierter Isopropylbenzoate verglichcn. = + 22" (Chloroform). Im Gegensatz zur fruheren Annahme [I] [Z] [3] besitzt das Alkaloid die Molekularformcl C,,H,,O,N, (704,88). Dieses Kesultat ist das Ergebnis von Elementaranalysen, der Massenspektren von 1 und seinen Derivaten, dcr Hochauflosung des Molekularionenpiks im Massenspektrum von

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## Abstract 3β‐Benzoyloxy‐cholesten‐(l) (IV) ergab bei der Behandlung mit «neutralem» aktiviertem Al~2~O~3~ drei neue Reaktionsprodukte: Cholestadien‐(1,3) (IX) (Elimination), 3α‐Hydroxycholesten‐(l) (VII) (Substitution) und einen mit VII isomeren ungesättigten Alkohol, der nicht aufgeklärt wurde.

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## Abstract 17β‐(2‐Hydroxyäthylamino)‐Δ^1,3,5(10)^‐östratriene werden durch Umsetzung einer geeigneten SCHIFFschen Base mit einem Reduktionsmittel erhalten. Neben Lithiumaluminiumhydrid und katalytisch erregtem Wasserstoff wurde auch Methylmagnesiumjodid verwendet. Die so zugänglichen Derivate des