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Studien über den Mechanismus chemischer Reaktionen. VI. Die Bedeutung von Molekülverbindungen bei katalytischen Hydrierungen. II

✍ Scribed by Kindler, Karl ;Peschke, Wilhelm

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1935
Weight
272 KB
Volume
519
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

K i n d l e r u. P e s c h k e , Mechanismus

chem. Reahtionen. YI. 291 nach kureem Stehenlaaeen abfiltriert, gut mit gekiihltem Waeser gewaechen, in eine Pulverflasche tiberfiihrt und mit 5 ccm Jodmethyl auf der Maschine, geechUttelt. Nach 4 Stunden war vollige Methylierung erreicht. Vom eueammengeballten Niederachlag wurde abfiltriert und dieeer portionsweise mit 600 ccm Methanol auegeeogen. Nach dem Einengen der MethanollGenng i. V. hinterblieben Kryetalle, die nach 2-maligem Umkryetallisieren aue Methanol bei echnellem Erhitzen den Schmelzp. 173-1'i4° beeden. Ausbeute 5,11 g. Leicht l6elich in Aceton, hei6em Easigester, 16elich in Alkohol, echwer loslich in Chloroform, nicht loelich in Waeser und Petrolgther. 0,0937 g Subet.: 0,1255 g BaSO,.

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d) l-Bis-(Z,l')-dih~dro-tlzebu~non. Die Racemisation wurde mit den folgenden vier Praparaten in (A) Bis-(1,l')-dihydro-thebainon (aus Codein). (B) Dasselbe (aus Dihydro-thebainon). (C) Bis-(1,l')-demethoxy-dihgdro-sinomenin (aus natiirl. Disinomenin). (D) Dasselbe (aus Demethoxy-dihydro-sinomenin).

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Wie wir in einer friiheren Arbeitl) bewiesen haben, lafit sich die Hydrierung des Benzoylameisensaureesters durch Bildung von Molekiilverbindungen so lenken, da13 niit gutem Ergebnis Mandelsaureester, Phenylessigester oder Cyclohexylessigester erhalten wird. Eine ahnliche Lenkung gelingt bei der Hyd