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Ringöffnung von 1.2-Benzisothiazolen

✍ Scribed by Hünig, Siegfried ;Kießlich, Günter ;Quast, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
272 KB
Volume
748
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Benzisothiazole 3 bzw. 4 reagieren mit Zn/HCl, Hydrazin/Äthyldiisopropylamin bzw. salpetriger Säure unter reduktiver RingöffnungAnmerkung bei der Korrektur (29. 5. 1971): Ähnliche Ringöffnungen unter nucleophilem Angriff wurden inzwischen auch beobachtet von D. E. L. Carrington, K. Clarke und R. M. Scrowston, Tetrahedron Letters [London] 1971, 1075; vgl. auch F. Becke und H. Hagen, Liebigs Ann. Chem. 729, 146 (1969).

zum Disulfid 6 und nicht, wie früher beschrieben, zu den 3.3′‐Bisbenzisothiazolen 1 bzw. 2. Die Benzisothiazol‐quartärsalze 11 und 12 werden mit Benzoylhydrazin substituiert; im Falle von 13 wird bei Anwesenheit von Methylmercaptan der Ring unter Bildung des Triazols 15 geöffnet. Reaktionschemismen werden vorgeschlagen.

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