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Hydrolytische Ringöffnung von 1-Cyclopropen-1.2-dicarbonsäure-dimethylestern

✍ Scribed by Ege, Günter ;Hahn, Birgit

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
334 KB
Volume
763
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Cyclopropenester 5 und 2 lassen sich durch Kochen in Eisessig/Wasser in die 5‐Ringlactone 7 bzw. 9 überführen, wobei als Nebenprodukt aus 5 das substituierte Allylacetat 8 entsteht. Beim Versuch, 5 direkt durch Photolyse von Diphenyldiazomethan in Gegenwart von Acetylendicarbonsäuredimethylester und Tetrahydrofuran als Lösungsmittel zu erhalten, entstand unter Einbau von zwei Tetrahydrofuran‐Molekülen das Addukt 10.

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## Abstract Die Benzisothiazole **3** bzw. **4** reagieren mit Zn/HCl, Hydrazin/Äthyldiisopropylamin bzw. salpetriger Säure unter reduktiver RingöffnungAnmerkung bei der Korrektur (29. 5. 1971): Ähnliche Ringöffnungen unter nucleophilem Angriff wurden inzwischen auch beobachtet von __D. E. L. Carri

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**Ring Opening of Methyl 2‐(Trimethylsilylmethyl)cyclopropanecarboxylate** The reactivity of the title compound **5** is compared with that of methyl 2‐siloxycyclopropanecarboxylates. **2**. Whereas these are cleaved under various conditions, the less activated derivative **5** undergoes ring openi