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Zur Ringöffnung von 2-(Trimethylsilylmethyl)cyclopropancarbonsäure-methylester

✍ Scribed by Reichelt, Ingrid ;Reißig, Hans-Ulrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1984
Tongue
English
Weight
166 KB
Volume
1984
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Ring Opening of Methyl 2‐(Trimethylsilylmethyl)cyclopropanecarboxylate

The reactivity of the title compound 5 is compared with that of methyl 2‐siloxycyclopropanecarboxylates. 2. Whereas these are cleaved under various conditions, the less activated derivative 5 undergoes ring opening to yield methyl pentenoate (6a) only with sources of “free” flouride‐like tetra‐n‐butylammonium fluoride.

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## Abstract Die Cyclopropenester **5** und **2** lassen sich durch Kochen in Eisessig/Wasser in die 5‐Ringlactone **7** bzw. **9** überführen, wobei als Nebenprodukt aus **5** das substituierte Allylacetat **8** entsteht. Beim Versuch, **5** direkt durch Photolyse von Diphenyldiazomethan in Gegenwa

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**Note on the Synthesis of 3‐[Alkyl(Aryl)thio]isoindolinones from Methyl 2‐Formylbenzoate** In a one‐pot procedure the isoindolinone derivatives **6** have been obtained from methyl 2‐formylbenzoate, primary amines, and thiols __via__ the intermediate imines **1**.