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Eine neue Synthese von 1.2-Benzisothiazolen

✍ Scribed by Becke, Friedrich ;Hagen, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Weight
258 KB
Volume
729
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 21. April 1969

Es wurde eine neue Herstellungsweise fur I .2-Benzisothiazole (I) gefunden. Die Verbindungen entstehen durch Umsetzen von 2.6-Dihalogen-benzylidenhalogeniden mit elementarem Schwefel und Ammoniak i n einem Lostingsmittel.

A New Svntliesis of 1,2-Betizisuthicrzole.~

A new method has been found for the preparation of I ,2-benzisothiazoles (1). The compounds are formed by reaction of dihalomethyl-2,6-dihalobenzenes with elementary sulfur and ammonia in ti solvent. Substituierte 1.2-Benzisothiazole besitzen biologische Eigenschaften, die sie als potentielle Pestizide erscheinen lassen. So zeigen einige Derivate eine starke Wirkung als Chernosterilantien fur verschiedene lnsekten. Stolle und Mitarbeiter'J) stellten erstmals im Jahre 1923 1.2-Benzisothiazole aus Thionaphthendiow(2.3) her. Durch Umsetzen mit Ammoniak und Wasserstoffperoxid erhielten sie 3-Carbamoyl-1.2-benzisothiazol und daraus durch Hydrolyse und Decarboxylierung das gewunschte Benzisothiazol. -Die Umsetzung von 2-Formyl-4-nitro-phenylsulfenylbromid mit Ammoniak liefert 5-Nitro-1.2-benzisothiazol~~. -. In Gegenwart von Polyphosphorsiiure cyclisieren Verbindungen, die sich von o-Mercaptobenzaldehyd oder o-Mercaptophenylketonen ableiten. z. B. die entsprechenden Oxime oder Phenylhydrazone, ZLI 1.2-Benzisothiazolen",.

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