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Reaktionen von Cyanidionen mit α,β-ungesättigten Estern, V1) Reaktionen zur Ringangliederung an Carbocyclen

✍ Scribed by Stetter, Hermann ;Marten, Klaus

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
237 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Natriumcyanid reagiert mit den ungesättigten Di‐Estern 4–6 unter aprotischen Bedingungen (DMSO) zu den Bicyclen 7–9. Diese lassen sich leicht in die Säuren 10–12 sowie in die Ester 13–15 überführen. Bei Verwendung von ungesättigten Estern des Typs 16, 18 entstehen bicyclische Verbindungen mit Brückenkohlenstoffatomen 17, 19.

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## Abstract Einwirkung von Natriumcyanid auf 2‐Methylenalkandisäure‐diethylester **1a–c** und **8a–h** führt zu einfachen bzw. alkylierten 2‐Cyan‐3‐oxo‐1‐cycloalkancarbonsäure‐ethylestern **5a–c** und **9a–h**. Daraus erhält man die 3‐Oxo‐1‐cycloalkancarbonsäuren **6a–c** und **10a–h** sowie die Me

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Einwirkung von Natriumcyanid auf Zimtsaure-ethylester (1 mit R = C6H5) unter polaraprotonischen Bedingungen fiihrt zu 3-Cyan-5-oxo-2,3-diphenyl-l-cyclopentancarbonsaureethylester (2 mit R = C6H,). Ein plausibler Mechanismus wird vorgeschlagen. Verseifung und Decarboxylierung des Carbonsaureesters 2

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## Abstract Einwirkung von Natriumcyanid auf Acrylsäure‐ethylester (**1a**) und Methacrylsäure‐ethylester (**1b**) führt zu den 2‐Cyan‐3‐oxocyclopentancarbonsäure‐ethylestern **6a** bzw. **6b**. Daraus erhielt man die 3‐Oxocyclopentancarbonsäuren **7a** bzw. **7b** und aus **7b** die isomeren Methy

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## Abstract 2‐Amino‐2‐oxazoline 1 reagieren mit α,β‐ungesättigten Carbonsäureestern **2a‐ h**, unter Bildung von 2,3,5,6‐Tetrahydro‐7H‐oxazolo[3,2‐a]pyrimidin‐7‐onen 3. Bei der Reaktion von 1 mit Malein‐ und Fumarsäureestern 2k‐m entstehen als Hauptprodukte die 2,3,5,6‐Tetra‐ hydro‐7H‐oxazolo[3,2‐u