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Reaktionen von Cyanidionen mit α, β-ungesättigten Estern, II. Reaktionen von Acryl- und Methacrylsäure-ethylester

✍ Scribed by Stetter, Hermann ;Kuhlmann, Heinrich

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
340 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Einwirkung von Natriumcyanid auf Acrylsäure‐ethylester (1a) und Methacrylsäure‐ethylester (1b) führt zu den 2‐Cyan‐3‐oxocyclopentancarbonsäure‐ethylestern 6a bzw. 6b. Daraus erhielt man die 3‐Oxocyclopentancarbonsäuren 7a bzw. 7b und aus 7b die isomeren Methylester 8~1~ und 8~2~, die destillativ getrennt wurden.

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Einwirkung von Natriumcyanid auf Zimtsaure-ethylester (1 mit R = C6H5) unter polaraprotonischen Bedingungen fiihrt zu 3-Cyan-5-oxo-2,3-diphenyl-l-cyclopentancarbonsaureethylester (2 mit R = C6H,). Ein plausibler Mechanismus wird vorgeschlagen. Verseifung und Decarboxylierung des Carbonsaureesters 2

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