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Reaktionen von Cyanidionen mit α,β-ungesättigten Estern, IV1,2,3) Reaktionen zum Aufbau von Carbocyclen

✍ Scribed by Stetter, Hermann ;Marten, Klaus

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
400 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Einwirkung von Natriumcyanid auf 2‐Methylenalkandisäure‐diethylester 1a–c und 8a–h führt zu einfachen bzw. alkylierten 2‐Cyan‐3‐oxo‐1‐cycloalkancarbonsäure‐ethylestern 5a–c und 9a–h. Daraus erhält man die 3‐Oxo‐1‐cycloalkancarbonsäuren 6a–c und 10a–h sowie die Methylester 11a–h. Analog reagieren α,β‐ungesättigte Dicarbonsäureester wie 12a, b zum 2‐Cyan‐2‐methyl‐5‐oxo‐1‐cyclopentancarbonsäure‐ethylester (13a) bzw. 2‐Cyan‐2‐methyl‐6‐oxo‐1‐cyclo‐hexancarbonsäure‐ethylester (13b).

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## Abstract Natriumcyanid reagiert mit den ungesättigten Di‐Estern **4–6** unter aprotischen Bedingungen (DMSO) zu den Bicyclen **7–9**. Diese lassen sich leicht in die Säuren **10–12** sowie in die Ester **13–15** überführen. Bei Verwendung von ungesättigten Estern des Typs **16, 18** entstehen bi

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