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Synthesen mit 2-Amino-2-oxazolinen, I. Reaktionen von 2-Amino-2-oxazolinen mit α, β-ungesättigten Estern

✍ Scribed by Kampe, Klaus-Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
795 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

2‐Amino‐2‐oxazoline 1 reagieren mit α,β‐ungesättigten Carbonsäureestern 2a‐ h, unter Bildung von 2,3,5,6‐Tetrahydro‐7H‐oxazolo[3,2‐a]pyrimidin‐7‐onen 3. Bei der Reaktion von 1 mit Malein‐ und Fumarsäureestern 2k‐m entstehen als Hauptprodukte die 2,3,5,6‐Tetra‐ hydro‐7H‐oxazolo[3,2‐u]pyrimidin‐7‐one 3 t und u. Analog verläuft die Reaktion von 1 mit den Maleinimiden 9a und b. Das 2,3,6,7‐Tetrahydro‐5H‐oxazolo[3,2‐u]pyrimidin‐5‐on 4a wird durch Cyclisierung des 3‐(2‐Oxazolin‐2‐ylamino)buttersäureesters 16 in Gegenwart von Alkoholat erhalten. Bei der Reaktion von 1 mit α,β‐ungesättigten Carbonsäurechloriden 17 entstehen beide möglichen isomeren Tetrahydrooxazolopyrimidinone 3 und 4.

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