Reaktionen des 5-Amino-tetrazols mit a.fl-ungesattigten Estern Aus Union Carbide European Research Associates, B-1180 Briissel *) (Eingegangen am 22. September 1971) 5-Amino-tetrazol (1) reagiert mit Propiolsaureester zum Gemisch zweier isomerer 1 : 2-Addukte (3 und 4), rnit Acrylsaureester zum 1 : 1-Addukt @a), das thermisch oder durch alkalische Verseifung zum 0x0-tetrahydro-tetrazolo-pyrimidin 6 cyclokondensiert. Aus Acetylendicarbonsaureester und 1 entsteht das Isornerengemisch der Oxo-methoxycarbonyl-dihydrotetrazolo-pyrimidine 7a und 8 a sowie ein Azido-pyrimidin 9.
Syntheses with Heterocyclic Amines, VIII '1
Reactions of 5-Aminotetrazole with a$-Unsaturated Esters 5-Aminotetrazole (1) reacts with methyl propiolate to give a mixture of two isomeric 1 : 2adducts (3 and 4). Treatment of 1 with methyl acrylate yields a 1 : 1-adduct (Sa), which cyclocondenses thermally or on alkaline saponification to afford the oxo-tetrahydro-tetrazolopyrimidine 6. Acetylene dicarboxylic ester reacts with 1 to give a mixture of isomeric oxomethoxycarbonyl-dihydro-tetrazolo-pyrimidines 7a and 8a and an azidopyrimidine 9.
In vorausgehenden Mitteilungen wurde uber die Reaktionen cr.@-ungesattigter Carbonsaureester rnit Amino-azolen berichtet 1.2). Im folgenden werden die Ergebnisse entsprechender Reaktionen von 5-Amino-tetrazol (1) aufgezeigt.
Propiolsaure-methylester (2) wurde rnit 1 in siedendem Tetrahydrofuran/Dirnethylsulfoxid umgesetzt. Nach 30 Stdn. isolierten wir zwei isornere 2 : 1-Addukte im Verhaltnis von ca. 2 : 1 neben nichtkristallinen, undefinierten Produkten. Ein Tetrazolo-pyrimidin wurde unter diesen Bedingungen nicht gebildet.