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Reaktionen von Aminosäuren und Peptiden, III. Darstellung von 1,3-Oxazolidin-5-on-Derivaten ausN-Methyl-aminosäuren und Hexafluoracetanhydrid

✍ Scribed by Hess, Uta ;König, Wilfried A.

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
593 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

N‐Methylaminosäuren reagieren mit Hexafluoracetanhydrid in guten Ausbeuten zu den 1,3‐Oxazolidin‐5‐on‐Derivaten 1a ‐ c und 3a ‐ c, deren Struktur durch ^1^H‐NMR‐, Massen‐ und IR‐Spektroskopie bestimmt wurde. 4‐Benzyliden‐3‐methyl‐2‐trifluormethyl‐1,3‐oxazolidin‐5‐on (1b) wurde alkalisch zu Phenylbrenztraubensäure hydrolysiert. Bei der Reaktion der 4‐Trifluoracetyl‐methylen‐1,3‐oxazolidin‐5‐on‐Derivate mit NH~3~ entstehen Δ^3^‐Pyrrolin‐2‐on‐Derivate. Mit Methanol bilden sich unter Ringöffnung die Methylester α,β‐ungesättigter N‐Methylaminosäuren.

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