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Reaktionen von Aminosäuren und Peptiden, II. Darstellung von 2-Aminooxazolderivaten aus Peptidamiden mit Hexafluoracetanhydrid

✍ Scribed by Engelfried, Claus ;Ludwig, Karla ;Jänichen, Hans ;Konig, Wilfried A ;König, Wilfried A.

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
643 KB
Volume
1979
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

C‐Terminale Aminosäureamidreste von Peptidamiden reagieren mit Hexafluoracetanhydrid in guten Ausbeuten zu stabilen 5‐(Trifluoracetylamino)oxazolderivaten. Verschiedene Vertreter dieser Verbindungen wurden dargestellt und ihre Struktur durch ^1^H‐NMR‐, Massenspektrometrie und chemische Reaktionen charakterisiert. Die Heterocyclisierungsreaktion kann im Mikrogramm‐Maßstab zur Herstellung flüchtiger Derivate bei der Analytik von Peptidamiden und zur Identifizierung der C‐terminalen Aminosäure von Peptidamiden benutzt werden.

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## Abstract __N__‐Methylaminosäuren reagieren mit Hexafluoracetanhydrid in guten Ausbeuten zu den 1,3‐Oxazolidin‐5‐on‐Derivaten **1a ‐ c** und **3a ‐ c**, deren Struktur durch ^1^H‐NMR‐, Massen‐ und IR‐Spektroskopie bestimmt wurde. 4‐Benzyliden‐3‐methyl‐2‐trifluormethyl‐1,3‐oxazolidin‐5‐on (**1b**)

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## Abstract Die Reaktion von __N__‐Methylvalin, __N__‐Methylisoleucin und deren Alkylester mit Trifluoracetanhydrid führt unter milden Bedingungen in guten Ausbeuten zu 4‐Alkyliden‐3‐methyl‐2‐trifluormethyl‐1,3‐oxazolidin‐5‐onen. Die Struktur dieser leicht flüchtigen, stabilen Verbindungen wurde mi

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Die aus a-Aminosauren mil uberschussigem Trifluoressigsaureanhydrid entstehenden 2-Trifluormethyl-4-trifluoracetylmethylen-oxazolidone-(5 I (7) 1 ) konnen sich zu 4-Trifluoracetamino-2-trifluormethyl-2.5-dihydro-furanonen-(5) (1, 2, 5 und 8) umlagern. Die Umlagerung verlauft bei Anwesenheit eines 41