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Aminosäuren, 18. Darstellung und Reaktionen von 2-Isocyanato-2-alkensäureestern

✍ Scribed by Effenberger, Franz ;Kühlwein, Jürgen ;Baumgartner, Christian

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1994
Tongue
English
Weight
661 KB
Volume
1994
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Amino Acids, 18. – Preparation and Reactions of 2‐Isocyanato‐2‐alkenoates

2‐Isocyanato‐2‐alkenoates 3 were obtained in good yields by the perrhenate‐catalyzed decomposition of 2‐azidoalkanoates 1 in the presence of diphosgene (2a) or phosgene (2b). Methyl 2‐azidopropionate (1h) reacts to give a mixture of methyl 2‐isocyanato‐2‐propenoate (3h) and methyl 2‐chloro‐2‐isocyanatopropionate (4). The addition product 4 could easily be converted into 3h by elimination of HCl with triethylamine at 0°C. With benzyl alcohol (5a) and tert‐butyl alcohol (5b) the isocyanates 3 react smoothly to give the corresponding Z‐ or Boc‐protected 2,3‐didehydroamino acid esters 6 and 7, respectively. The acrylic acid derivative 3h reacts as dienophile with various dienes to yield the Diels‐Alder adducts 8–10.

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