Die aus a-Aminosauren mil uberschussigem Trifluoressigsaureanhydrid entstehenden 2-Trifluormethyl-4-trifluoracetylmethylen-oxazolidone-(5 I (7) 1 ) konnen sich zu 4-Trifluoracetamino-2-trifluormethyl-2.5-dihydro-furanonen-(5) (1, 2, 5 und 8) umlagern. Die Umlagerung verlauft bei Anwesenheit eines 41-standigen Trifluordcetyl-oder Alkoxycarbonylrestes schon beim Erhitzen, wahrend in anderen Fallen zur Erhohung der Reaktionsgeschwindigkeit ein Basenzusat~ notwendig ist. Der Mechanismus der Umlagerung wird diskutiert. rn Die Umsetzung von oc-Aminosauren rnit Trifluoressigsaureanhydrid liefert je nach Reaktionsbedingungen und Art der Aminosaure verschiedene Verbindungstypen * ' I. In des vorliegenden Mitteilung soIlen Verbindungen beschrieben werden, die sich vom 2.5-Dihydro-furanon-(5) ableiten. A. 4-Trifluoracetamino-2-trifluormethyl-2.5-dihydro-furanone-(5) durch direkte Umsetzung von Aminosauren rnit Trifluoressigsaureanhydrid Bei der praparativen Darstellung von 4-Methyl-2-trifluormethyl-pseudooxa~olon-(5) aus Alanin und Trifluoressigsaureanhydrid~.4) entsteht in geringer Menge ein Nebenprodukt vom Schmp. 98", das auf Grund einer intensiven Farbreaktion mit verdiinnter Natronlauge erkannt werden kann. Nach Analyse und spektroskopischen Daten hat die Verbindung die Struktur 1.
Im PMR-Spektrum (in TFE)-') wird das Quartett des F3C-CH-Protons (8 = 5.55, J L -5.2 Hz) durch das benachbarte Vinylproton (6 = 7.82) rnit einer Kopplungskonstante J2 2.2 Hz LU einem Oktett aufgespalten, wahrend das NR-Proton als verbreitertes Singulett bei 8 -9.17 erscheint. Auch die Lage des UV-Maximums bei 233 nm ( E = 10000, in n-Hexan) und der Lactonbande im IR-Spektrum (in KBr) bei 1779km ist in Ubereinstimmung mit Struktur 1.