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Synthese von Peptiden der Aminosäuren 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyphenylalanin und -glycin

✍ Scribed by Teuber, Hans-Joachim ;Krause, Hartmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
864 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenylalanin (1) und ‐glycin (2), mit Schutzgruppen an den Carboxy‐und Amino‐Resten 1a ‐ d, 2a bzw. b, wurden mit Glycin, Alanin, Leucin und Tyrosin nach verschiedenen Verfahren zu den Di‐, Tri‐ und Tetrapeptiden 9 und 10 umgesetzt. Als Reaktionspartner von 1 und 2 dienten die Aminosäure‐ und Peptid‐Derivate 3 ‐ 8. ‐ Außerdem wurden die Dioxopiperazine 11a ‐ c synthetisiert.

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## Abstract Die Aminosäuren 3,5‐Di‐__tert__‐butyltyrosin (**1a**) und (3,5‐Di‐__tert__‐butyl‐4‐hydroxyphenyl)glycin (**2a**) werden synthetisiert. Beide Aminosäuren dürften für die Spin‐Markierung von Peptiden geeignet sein.

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Die in Schema 1 zusammengefaDte Reaktionssequenz ist somit ein eindrucksvolles Beispiel fur SET(,,single-electron transfer")-Reaktivitiitllll: Die durch A1Br3-Entzug entstehenden Spezies 1-Br und 5-Br reagieren offenbar aufgrund von recht positiven Redoxpotentialen der Kationen und der leichten Oxid