Einfache Synthese von 1-Amino-1-cyclopropancarbonsäuren aus Isocyanessigsäure-tert-butylester und Epoxiden; Synthese von 5, 6-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-carbonsäureestern

✍ Scribed by Prof. Dr. Ulrich Schöllkopf; Bernd Hupfeld; Dr. Reinhold Gull

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1986
• Tongue: English
• Weight: 249 KB
• Volume: 98
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19860980831

✦ Synopsis

Die in Schema 1 zusammengefaDte Reaktionssequenz ist somit ein eindrucksvolles Beispiel fur SET(,,single-electron transfer")-Reaktivitiitllll: Die durch A1Br3-Entzug entstehenden Spezies 1-Br und 5-Br reagieren offenbar aufgrund von recht positiven Redoxpotentialen der Kationen und der leichten Oxidation von Bromid in CH2C12 in einer intramolekularen SET-Reaktion zu einem Radikalpaar; dabei sind sowohl cage-Produkte["] (2 im Falle der Wolfram-Komplexe) als auch primlre (6, 7) wie sekundiire escape-Produkte (3) nachweisbar. Der Verbleib des escape-Teilchens Br' wird gegenwartig untersucht. Die Verbindungen 6 und 7 sind unseres Wissens die ersten Komplexe, in denen ein Isocyanid-Radikal als Komplexligand fungiert1'*].