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Reaktionen mit Phosphinalkylenen, VIII. Neue Synthese von Carbonsäuren aus Phosphinalkylenen

✍ Scribed by Bestmann, Hans Jürgen ;Schulz, Heinz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
363 KB
Volume
674
Category
Article
ISSN
0074-4617

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Bei der Entschwefelung von Thiolestern 2 mit Raney-Nickel in Gegenwart von Triphenylphosphin-methoxycarbonyl-methylen entstehen cr.p-ungeslttigte Carbonsaureester. Diese gehen bei der katalytischen Hydrierung oder beim Kochen mit Raney-Nickel in die gesittigten Carbonsaureester iiber, deren Kohlenst

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## Abstract Methyl‐triphenylphosphoranylidenacetat (**1**) reagiert mit den Säurechloriden **2** zu den Methyl‐2‐acyl‐2‐triphenylphosphoranylidenacetaten **3**. Aus **3** entstehen durch pyrolytische Eliminierung von Triphenylphosphinoxid die Methyl‐acetylencarboxylate **5**. Addition von Piperidin

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## Eingegangen am 27. Januar 1967 Triphenylphosphin-acyl-methylene 5 reagieren mit Bromessigsauremethylester im Molverhaltnis 2 : 1 unter C-Alkylierung und Umylidierung. Die entstehenden Triphenylphosphinacyl-methoxycarbonylmethyl-methylene 8 werden in alkalischem Medium zu y-Ketosauren 10 verseif

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## Abstract Die Alkylidentriphenylphosphorane **1** setzen sich mit 4‐Methylphenylcyanat **(2)** zu den 1‐Cyanyliden **3** um, die durch Alkylierungsreagentien sowohl am Ylid‐C‐Atom als auch am N‐Atom alkyliert werden können. (Cyanmethylen)triphenylphosphoran **(3a)** reagiert mit Bromessigsäure‐me