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Reaktionen mit Phosphinalkylenen, XXXI1) Synthese und Reaktionen von 1-Cyanalkylidentriphenylphosphoranen

✍ Scribed by Bestmann, Hans Jürgen ;Pfohl, Sigberg

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
353 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Alkylidentriphenylphosphorane 1 setzen sich mit 4‐Methylphenylcyanat (2) zu den 1‐Cyanyliden 3 um, die durch Alkylierungsreagentien sowohl am Ylid‐C‐Atom als auch am N‐Atom alkyliert werden können. (Cyanmethylen)triphenylphosphoran (3a) reagiert mit Bromessigsäure‐methylester unter Umylidierung zum Ylid 14, da bei der Thermolyse in 3‐Cyanacrylsäure‐methylester (16) und Triphenylphosphin zerfällt. Die Verbindungen 3 gehen mit Aldehyden Wittig‐Reaktionen zu α‐β‐ungesättigten Nitrilen ein.

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## Abstract Methyl‐triphenylphosphoranylidenacetat (**1**) reagiert mit den Säurechloriden **2** zu den Methyl‐2‐acyl‐2‐triphenylphosphoranylidenacetaten **3**. Aus **3** entstehen durch pyrolytische Eliminierung von Triphenylphosphinoxid die Methyl‐acetylencarboxylate **5**. Addition von Piperidin

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