Eingegangen am 16. November 1963 Durch Protonen-katalysierte Hydrazinolyse werden aus Imidsaureestern rnit Hydrazinoessigsaure Amidrazinoessigsauren (I) erhalten. Sie schlieBen aus ihrer ungeladenen tautomeren Form heraus den Ring zu 1.2.4-Triazinen (11), die auch aus Imidsaureestern und Hydrazinoessigsaureathylester entstehen. Freie Imidsaureester setzen sich mit Hydrazinmonocarbonsaure zu den gleichen Produkten um wie rnit wasserfreiem Hydrazin ; rnit Hydrazinmonocarbonsaureathylester bilden sich Carbathoxyamidrazone (IV), die bei hoherer Temperatur zu 1.2.4-Triazolen (V) cyclisieren. Die Umsetzung von Imidsaureestern rnit Aminosauren zu Amidinosauren 2 3 ver-anlaRte uns, diese Methode auf Carbonsauren bzw. deren Ester zu iibertragen, in denen neben der Carboxylgruppe aer Hydrazinrest gebunden ist. Umsetzungen von Imidsaureestern mit Hydrazin sowie rnit dessen Alkyl-oder Aryl-Derivaten finden sich bereits bei PINNER~). Trotz zahlreichen weiteren Untersuchungens) ist das Reaktionsgeschehen nicht widerspruchsfrei aufgeklart worden. In jiingster Zeit hat man mit Carbonsaureestern substituierte Hydrazine sowie deren Schwefelanaloga zur Umsetzung rnit Imidsaureestern herangezogen. So wurden 1.2.4-Triazole aus cyclischen Lactimathern und Carbonsaurehydraziden6), 1.3.4-Oxdiazole durch Einwirkung von Salzen einfacher Imidsaureester auf Carbonsaurehydrazide sowie 1.3.4-Thiodiazole bei Verwendung von Thiocarbonsaurehydraziden erhalten 7). Wahrend die Reaktion rnit Thiosemicarbazid entsprechend verlauft a), fiihrt die Umsetzung mit Semicarbaziden als Acylkomponente zu Hydroxy-l.2.4-triazolen9). Neuerdings 10) sind Hydrazinofettsauren als Heterobestandteil in Peptide eingebaut worden.