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Reaktionen mit Diazocarbonylverbindungen, XVI Umsetzung vono-Chinondiaziden mit Keten

✍ Scribed by Ried, Walter ;Wagner, Karl

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1965
Weight
317 KB
Volume
681
Category
Article
ISSN
0074-4617

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Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. Eingegangen am 26. Marz 1964 o-Chinondiazide addieren Dimethylketen in einer 1.5-Reaktion zu 1 : I-Addukten, die iiberschiissiges Dimethylketen an den Azochromophor des gebildeten Oxadiazepin-Systems unter Vierringbildung anlager

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## Abstract 1.4.5‐Benzoxadiazepine (Monoaddukte von Ketenen an __o__‐Chinondiazide) zerfallen wenig oberhalb Raumtemperatur in einer Gleichgewichtsreaktion in die Komponenten. Durch Reaktion des freigesetzten Ketens mit weiterem Monoaddukt entstehen Diaddukte. Die Diaddukte mit Diphenylketen zerfal

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Eingegangen am 2. Mai 1969 o-Chinondiazide reagieren rnit p-Nitrophenyl-essigsaureathylester sowie rnit p-Nitrobenzylcyanid zu 2-Hydroxy-arylhydrazonen der entsprechenden Keto-Verbindungen (Tab. 1). Die Substanzen 1-9 sind Indikatoren. Die Cyan-Verbindung 8 zeigt eine iiber das ganze sichtbare Spekt

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## Addition in inerten Losungsmitteln LaBt man Dimethylketen-p-tolylimid4) in k h e r oder Essigester auf halogen-oder nitrosubstituierte einkernige o-Chinondiazide einwirken, so erhalt man 1 : 1-Addukte. Die Addition erfolgt wie bei den Ketenen an die C=C-Doppelbindung des Ketenimids zu 2-Imino-