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Reaktionen mit Diazocarbonylverbindungen, V. Thermolyse der Addukte vono-Chinondiaziden mit Ketenen

✍ Scribed by Ried, Walter ;Dietrich, Roland

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1963
Weight
442 KB
Volume
666
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1.4.5‐Benzoxadiazepine (Monoaddukte von Ketenen an o‐Chinondiazide) zerfallen wenig oberhalb Raumtemperatur in einer Gleichgewichtsreaktion in die Komponenten. Durch Reaktion des freigesetzten Ketens mit weiterem Monoaddukt entstehen Diaddukte. Die Diaddukte mit Diphenylketen zerfallen bei höherer Temperatur weiter unter N~2~‐Abspaltung, wobei Bildung von 2‐Methylen‐dioxolen mit dem freien Carben, nicht aber mit dem Chinondiazid, stattfindet. Gemischte 2‐Methylen‐dioxole werden auch bei der Thermolyse von o‐Chinondiaziden in Anwesenheit von Biphenylenketen erhalten. Diaddukte mit Keten spalten nicht N~2~, sondern CO~2~ ab und gehen unter Ringverengung in Indazole über.

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Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. Eingegangen am 26. Marz 1964 o-Chinondiazide addieren Dimethylketen in einer 1.5-Reaktion zu 1 : I-Addukten, die iiberschiissiges Dimethylketen an den Azochromophor des gebildeten Oxadiazepin-Systems unter Vierringbildung anlager

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## Addition in inerten Losungsmitteln LaBt man Dimethylketen-p-tolylimid4) in k h e r oder Essigester auf halogen-oder nitrosubstituierte einkernige o-Chinondiazide einwirken, so erhalt man 1 : 1-Addukte. Die Addition erfolgt wie bei den Ketenen an die C=C-Doppelbindung des Ketenimids zu 2-Imino-