Produits à odeur de violette. 45e communication. Synthèses d'irones α et β

✍ Scribed by H. Favre; H. Schinz

• Book ID: 102855628
• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1952
• Tongue: German
• Weight: 683 KB
• Volume: 35
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19520350528

✦ Synopsis

Volumen xxxv, Fasciculus v (1952) -KO. 207. 1627 207. Produits ii odeur de violette. 45e communication '). Syntheses d'irones a et par H. Favre2) et H. Schinz. (13 VI 52) Nous avons prepare les irones a et , ! ? a partir des m6thyl-6-cyclocitrals correspondants. La premiere synthese d'irones tenthe suivant cette metbode a Bte publike en 1940 par L. Ruxicka & H . Schinx3). Elle avait abouti a un produit ma1 defini qui a Bt6 pris a 1'6poque pour entibrement different de l'irone. Nous avons refait cette synthbse et avons obtenu les m&hyl-6-cyclocitrals, d'une part B partir de l'ester m6thyl-6-cyclog&anique selon la voie t r a d e par Ruxicku & Schinx et d'autre part par cyclisation du m6thyl-6-citral. A) Synthbse de l'ester m6thyl-6-a-cyclog6ranique. 1. A partir de la dime'thyl-5,6-heptt?ne-5-one-Z. celui de Ruxicka & 8chinx. Pour deshydrater l'hydroxyester 11, resultant de la condensation de la dimdthyl-5,6-heptbne-5-one-2 (I) avec le bromo-ac6tate d'6thyle selon Reformutxky, ces auteurs avaient employe le tribro'mure de phosphore et la pyridine. Cette metbode conduisant, selon Ch. A. Vodox & € I . Xchinx4), B des melanges d'esters insatures en cc7 et en /?, y , nous avons effectue la deshydratation par pyrolyse de l'acdtate correspondant, procede indique par ces memes auteurs et qui donne un ester cr-6thyldnique pur. L'ester m6thyl-6-geranique (111) montra en effet dans l'ultraviolet a 218 mp log 8 = 4'05. Le schema ci-dessous est similaire vYoR V COOR-\G:COOR