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Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, XI. Darstellung und Reaktionen von Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7,8-diylsulfaten

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Ganns, Eva Maria ;Ganns, Rainer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
715 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die cyclischen Schwefelsäureester 4a, d und e werden aus 1a, d und e mit Schwefelsäure bei Raumtemperatur dargestellt. Bei höherer Temperatur entstehen die Diketone 3a oder b. Sowohl die Thermolyse der Schwefelsäureester bei 180–200°C als auch ihre Säurehydrolyse führen ebenfalls zu 3a oder b. Dagegen ergibt die alkalische Hydrolyse die Phthalide 5a oder b. Analoge Reaktionsabläufe beobachtet man mit Alkoholaten zu 5c, d und f, mit Methanthiolat zu 5e und sekundären Aminen zu 8a—f. Im Gegensatz dazu gehen aus der Reaktion mit Ammoniak und primären Aminen die Phenylglyoxylsäureamide 13a—f hervor. Die anderen Ringöffnungsprodukte 9a, b, 10 und 11 werden aus 4a mit Phenolaten unter verschiedenen Bedingungen erhalten. Die Isolierung der Zwischenprodukte 6 und 7 in den Reaktionen 4 → 8 erlaubt einige allgemeine mechanistische Erklärungen.

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## Abstract Die stereoisomeren Butenine __Z__‐ und __E__‐**1a** werden aus den Aldehyden **6b** bzw. **7b** über **11a** oder **8** und **12b** dargestellt. Die Reaktion von **8** mit Phosphor(V)‐chlorid zu **12a** wird durch Allylumlage‐rung zu **9** beeinträchtigt. Mit Schwefelsäure geht **8** in

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## Abstract Ausgangsmaterial für die Synthese der Butenine **1c ‐ e** ist der Aldehyd **4**, der über **9** oder **5** und **10** in **1c** bzw. über **8** in **1d** übergeführt werden kann. In der vierstufigen Synthese von **1e** ist der entscheidende Reaktionsschritt die Perchlorierung des Phenyl