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Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, IX. Synthese und Cyclodimerisierung von 1,2,4-Trichlor-1-phenyl-1-buten-3-in

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Ganns, Eva Maria

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1981
Tongue
English
Weight
461 KB
Volume
1981
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Die stereoisomeren Butenine Z‐ und E‐1a werden aus den Aldehyden 6b bzw. 7b über 11a oder 8 und 12b dargestellt. Die Reaktion von 8 mit Phosphor(V)‐chlorid zu 12a wird durch Allylumlage‐rung zu 9 beeinträchtigt. Mit Schwefelsäure geht 8 in das Benzofulven 10 über. Z‐1b ist aus 6b über 11b zugänglich. Im Verlaufe der Synthese von Z‐1c wird die Phenylgruppe von 12a mit dem Ballester‐Reagenz zu 13 perchloriert. Z‐1a und E‐1a dimerisieren in siedendem Hexan langsam unter teilweiser Zersetzung. Das primäre Dimere 2a ist nicht faßbar. Isolierbar ist nur 3a zu 7% aus Z‐1a und zu 40% aus E‐1a. 3a wird durch das ^13^C‐NMR‐Spektrum und durch Hydrolyse zu 4a charakterisiert.

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