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Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octa-1,5,7-triene, VI1) Cyclodimerisierung von 2-Brom-1,1,4-trichlor-1-buten-3-in und 1,1,4-Trichlor-2-methyl-1-buten-3-in

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Heinrich, Burkhard ;Kimmel, Volkmar

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
358 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die thermische Dimerisierung der Butenine 1c,d zu den Bicyclo[4.2.0]octa‐1,5,7‐trienen 3c,d (α‐Dimere) wird beschrieben. Die Verbindungen lagern sich weiter in die Benzocyclobutene 2c,d (β‐Dimere) und in die Cyclooctatetraene 8a, b (γ‐Dimere) um. Die Methylgruppen in 3d, deren Stellung durch Hydrolyse von 2d zu 7b und weitere Oxidation zu 9b bewiesen wird, setzen die thermische Stabilität stark herab. Verbindung 3d aromatisiert viel leichter zum β‐Dimeren als ihre perhalogenierten Analogen 3a‐c. die Ammoniakreaktion von 3c führt zum Benzonitril 4.

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✍ Roedig, Alfred ;Ganns, Eva Maria 📂 Article 📅 1981 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 461 KB

## Abstract Die stereoisomeren Butenine __Z__‐ und __E__‐**1a** werden aus den Aldehyden **6b** bzw. **7b** über **11a** oder **8** und **12b** dargestellt. Die Reaktion von **8** mit Phosphor(V)‐chlorid zu **12a** wird durch Allylumlage‐rung zu **9** beeinträchtigt. Mit Schwefelsäure geht **8** in

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## Abstract Die Cyclodimerisierung der Titelverbindung **1** verläuft analog derjenigen des Perchlorbutenins zum Bicyclus **2** (α‐Dimeres), das sich in dipolar‐aprotischen Lösungsmitteln bei 20° in das Benzocyclobuten **4** (β‐Dimeres) und mit Ameisensäure bei 20° in das Cyclooctatetraen **8** (γ‐