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Polyhalogenierte Bicyclo[4.2.0]octatriene-(1.5.7), II. Cyclodimerisierung von 1.1.2-Trichlor-4-brom-buten-(1)-in-(3)

✍ Scribed by Roedig, Alfred ;Kimmel, Volkmar

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
276 KB
Volume
755
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Cyclodimerisierung der Titelverbindung 1 verläuft analog derjenigen des Perchlorbutenins zum Bicyclus 2 (α‐Dimeres), das sich in dipolar‐aprotischen Lösungsmitteln bei 20° in das Benzocyclobuten 4 (β‐Dimeres) und mit Ameisensäure bei 20° in das Cyclooctatetraen 8 (γ‐Dimeres) umlagert. Die Stellung der Bromatome am Vierring von 2 und 4, die aus der Konstitution der Abbauprodukte 3, 6 und 7 hervorgeht, steht im Einklang mit dem postulierten Mechanismus der Dimerisation von 1. 8 und Perchlorcyclooctatetraen geben mit Natriummethylat das Tetramethoxybenzocyclobuten 10.

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✍ Roedig, Alfred ;Heinrich, Burkhard ;Kimmel, Volkmar 📂 Article 📅 1975 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 358 KB

## Abstract Die thermische Dimerisierung der Butenine **1c,d** zu den Bicyclo[4.2.0]octa‐1,5,7‐trienen **3c,d** (α‐Dimere) wird beschrieben. Die Verbindungen lagern sich weiter in die Benzocyclobutene **2c,d** (β‐Dimere) und in die Cyclooctatetraene **8a, b** (γ‐Dimere) um. Die Methylgruppen in **3

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✍ Roedig, Alfred ;Ganns, Eva Maria 📂 Article 📅 1981 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 461 KB

## Abstract Die stereoisomeren Butenine __Z__‐ und __E__‐**1a** werden aus den Aldehyden **6b** bzw. **7b** über **11a** oder **8** und **12b** dargestellt. Die Reaktion von **8** mit Phosphor(V)‐chlorid zu **12a** wird durch Allylumlage‐rung zu **9** beeinträchtigt. Mit Schwefelsäure geht **8** in